Сюжет фильма заимствован из трех ранних анимационных короткометражек Disney, созданных по мотивам книг А.А. Милна о Винни-Пухе: «Винни-Пух и медовое дерево», «Винни-Пух и бурный день» и «Винни Пух и Тигра». Чтобы связать их между собой, была добавлена четвертая, более короткая сцена, первоначально сделанная во время съемок фильма «Бурный день». Сценарий основан на последней главе «Дома в углу Пуха», где Кристофер Робин должен покинуть Волшебный лес, чтобы пойти в школу. Кристофер Робин и Пух обсуждают, что им нравится делать вместе, и мальчик просит своего медведя пообещать помнить его и сохранить счастливые воспоминания.
Мультфильм, снятый киностудией Уолта Диснея, познакомит нас с волшебным миром Кристофера Робина, в котором благодаря удивительной книжке оживает плюшевый мишка и его друзья. Кристофер не только сторонний наблюдатель, но каждый раз, когда он открывает книгу, он становится участником всех приключений Винни-Пуха.